たのしいRuby 第3版

これはわかりやすいです。
とても読みやすく、練習問題も結構あり、理解が深まります。
ただ、真ん中付近の「正規表現」あたりからだんだん難しくなり、練習問題も私のような初心者では、自力で解くのが難しくなってきます。
それでも帯に「本社は初心者の気持ちを裏切らない出来になっています」とある通り、初心者でも Ruby とはなんぞや、Ruby の特徴は、Ruby の面白いところは、などがとてもよくわかります。
しかしこのシリーズはすでに第４版が出ているので、今買うなら第４版の方でしょうね。